Progrese asupra compoziției chimice și valorii medicinale a boabelor de cafea Ⅰ

Rezumat: Cafeaua este un supliment alimentar popular cu o aromă unică în lume. Boabele de cafea conțin componente chimice complexe și activități biologice extinse. Cercetările privind componentele chimice ale boabelor de cafea, cum ar fi alcaloizii, zaharurile, acizii organici, esterii, sterolii și diterpenele au făcut progrese semnificative. Efecteleneuroprotecție, apărare împotriva hiperglicemiei și hiperlipidemiei, anticancer, antiinflamator,antioxidare, șiprotectie hepaticaau fost găsite în boabele de cafea. Acest articol a trecut în revistă componentele chimice și metodele de descoperire în boabele de cafea, biosinteza principalelor substanțe active și valoarea lor medicinală potențială și oferă referințe pentru cercetarea aprofundată și dezvoltarea industrială a boabelor de cafea.

Cuvinte cheie: Cafea; Compoziție chimică; Efecte farmacologice; Valoare medicinală

Cafeaua (Coffea sp.) este o plantă de cafea Rubiaceae, originară din centrul și nordul Africii, iar acum este cultivată pe scară largă în America Latină, Africa și Asia Pacific. Există multe tipuri de cafea, până la peste 90 de feluri, care sunt împărțite în patru categorii: cu bob mare (Coffea liberica), cu bob mediu (Coffea robusta), cu bob mic (Coffea arabica) și excelsa (Coffea excelsa). . Cea mai bună calitate a boabelor de cafea [1].

Cafeaua este cea mai utilizată plantă de băuturi și are o valoare economică mare. China a introdus prima dată arborii de cafea în Taiwan în 1884, iar în prezent Hainan și Yunnan sunt principalele zone producătoare de cafea din China. Medicina tradițională chineză consideră că cafeaua este ușor amară, astringentă și plată; Cafeaua conține o varietate de componente chimice, cum ar fi alcaloizi, flavonoide, acizi fenolici, terpene etc., care au funcții de scădere a zahărului din sânge, scăderea lipidelor din sânge, antioxidare și neuroprotecție. Are o mare valoare medicinală și are perspective largi de dezvoltare. Această lucrare expune compoziția chimică și valoarea medicinală a boabelor de cafea și oferă o referință pentru cercetările conexe.

1 Compoziția chimică și metoda de descoperire

Compoziția chimică a boabelor de cafea include în principal două categorii: substanțe nevolatile și substanțe volatile. Componentele nevolatile ale boabelor de cafea verde sunt mult mai mari decât cele ale boabelor de cafea prăjite, iar componentele lor nevolatile includ în principal compuși de azot, carbohidrați, compuși acizi și compuși esteri. Printre ei, compușii care conțin azot sunt în principal alcaloizi și aminoacizi, carbohidrații sunt în principal polizaharide și o cantitate mică de oligozaharide, compușii acizi includ acid clorogenic și acizi organici moleculari mici, iar esterii sunt în principal ulei de cafea, steroli și diterpenoizi.

1.1 Alcaloizi

Alcaloizii din boabele de cafea verde sunt mai ales cofeina, teofilina, teobromina, hipoxantina, matrina si trigonelina, dintre care trigonelina este substanta precursoare pentru generarea de furan, pirazina si alchilpiridina.

Cofeina este cel mai important alcaloid din boabele de cafea verde și principala sursă de amărăciune. Substanța reprezentativă din cofeină este cofeina. Andrade et al. [3] a folosit extracția cu fluid supercritic pentru a extrage cofeina din boabele de cafea verde și a constatat că cel mai mare randament de cofeină a fost extras cu un amestec de solvent de CO2 și izopropanol. Cercetătorul [4] a folosit cromatografia lichidă de înaltă performanță (High perfarnance liquid chromdtograpny, HPLC) pentru a studia modificările conținutului de cofeină din boabele de cafea din diferite zone și altitudini de producție. Shao Jinliang şi colab. [5] au studiat conținutul de trigoneline și cofeină din boabele de cafea verde, boabele de cafea prăjite și praful de cafea și au descoperit că cofeina este indicele de calitate caracteristic al boabelor de cafea. Bazinul este a doua componentă principală.

Trigonelina este un derivat al piridinei, care este demetilată în procesul de prăjire a boabelor de cafea pentru a genera niacină, care joacă un rol în promovarea producției de compuși aromatici, iar conținutul său este ridicat în soiurile Arabica [6]

. Liu Hongcheng și colab. [7] a determinat efectul diferitelor metode de extracție asupra conținutului de trigoneline prin HPLC și a constatat că metoda de extracție a avut un efect redus asupra conținutului de trigoneline.

Faceți clic aici pentru a obține mai multe informații despre Cistanche Coffee

1.2 Aminoacizi

Boabele de cafea conțin o varietate de proteine ​​și aminoacizi liberi, cum ar fi acidul glutamic, acidul aspartic, leucina, glicina și alanina. Unii savanți folosesc metoda de precipitare a acidului solubil în alcali pentru a extrage proteina din boabele de cafea și pentru a detecta conținutul de aminoacizi esențiali din acestea. 67,02 la sută din conținutul de proteine ​​[6]. Dong şi colab. [8] a efectuat o identificare semi-cantitativă a 79 de compuși volatili din cafea utilizând microextracția în fază solidă-GC-MS și a detectat aminoacizi esențiali precum leucina, lizina și arginina din boabele de cafea. .

1.3 Carbohidrați

Boabele de cafea verde au un conținut ridicat de compuși de zahăr, reprezentând aproximativ 50 la sută din greutatea uscată, în principal oligozaharide și polizaharide, cu un conținut foarte mic de monozaharide. Dintre acestea, principalele polizaharide sunt arabinogalactanul, mananul și celuloza [10], iar conținutul de polizaharide scade în timpul procesului de coacere. Hu Shuangfang și colab. [9] au măsurat 7

După testarea boabelor de cafea din diferite zone de producție, s-a constatat că boabele de cafea aurie Mandheling aveau cel mai mare conținut de zahăr reducător, până la 11,2 mg/g. Metodele de extracție a polizaharidelor din boabele de cafea includ extracția continuă, hidroliza acidă, extracția cu apă caldă, extracția cu enzime etc., dar până acum, extracția cu apă caldă este singurul proces acceptat și cel mai fezabil, cu proces simplu, cu cost redus și fără adaosuri. [11], există și experimente pe zaț de cafea prin înmuiere cu etanol, concentrare, deproteinizare, extracție cu eter de petrol etc., și extrage cu succes polizaharidele din zaț de cafea [12]. Delgado et al. [13] au descoperit că componentele insolubile din extractele de cafea erau în principal polizaharide.

1.4 Acizi organici

Acidul clorogenic este un compus fenolic important din boabele de cafea verde. Potrivit rapoartelor, cafeaua este una dintre cele mai importante surse de acid clorogenic în dieta umană [14]. Monomerul cu cel mai mare conținut de acid clorogenic este 5-acidul cafeoilchinic (5-CQA), care reprezintă aproximativ 70% din conținutul total de acid clorogenic [15]. Conținutul de acid clorogenic din boabele de cafea verde este relativ mare, aproximativ 6,7-12 la sută, iar conținutul de acid clorogenic din boabele de cafea prăjite este mult redus, iar conținutul este de aproximativ 2-3,1 la sută [16].

Extracția cu solvent, extracția fluidului supercritic, eluția prin adsorbție și cromatografia de partiție sunt tehnicile de extracție și separare utilizate în mod obișnuit pentru acidul clorogenic. Upadhyay și colab. [17] a folosit tratamentul cu microunde, faza de apă a fost apă, iar faza de solvent a fost 50% etanol și 50% soluție de metanol pentru a studia procesul de extracție a acidului clorogenic și a altor substanțe din boabele verzi de cafea Robusta și a constatat că starea optimă a fost cuptor cu microunde. Puterea a fost de 800 W, temperatura de extracție a fost de 50 de grade, iar timpul de extracție a fost de 5 min. Rata de extracție a acidului clorogenic a fost de 7,25 la sută, ceea ce a fost semnificativ mai mare decât cea a unui singur solvent în aceleași condiții. Romero-González și colab. [28] a folosit separarea

Separarea și extracția a trei acizi clorogene, 5-CQA, 5-FQA și 3,5-diCQA în cafea, a fost efectuată prin cromatografie de partiție în contracurent. Faza staționară a fost acetat de etil-n-hexan, iar faza mobilă a fost clor cu diferiți gradienți de ioni. Separarea celor trei acizi clorogene s-a realizat în condițiile sulfurei de litiu și sulfat de amoniu-nitrat de potasiu. Li Shasha et al[19] au folosit HPLC pentru a măsura conținutul de acid clorogenic din boabele de cafea de diferite origini, Phenomenex Luna C18 a fost folosit ca coloană cromatografică, metanol-0.5% apă cu acid formic a fost folosită ca mobilă fază, iar lungimea de undă a fost de 285 nm. Cel mai mare conținut de ortoacid a fost de 3,333 mg/g.

Pe lângă acidul clorogenic, boabele de cafea conțin și acid chinic, acid malic și acid citric. Shao Jinliang şi colab. [20] a detectat 5- Conținutul de CQA, 4-CQA, 1,3-CQA și alte substanțe, iar conținutul din boabele de cafea verde este mai mare decât cel din produsele de cafea. Unii cercetători străini au găsit acid citric, acid acetic, acid acrilic și acid fumaric testând cafeaua instant comercială în Spania [21]. Pe lângă acizii organici de mai sus, boabele de cafea mai conțin acid succinic, acid citraconic, acid eritronic, acid gluconic, acid gliceric etc.

1,5 Esteri

Există multe tipuri de compuși esteri în boabele de cafea, dintre care majoritatea sunt generate de conversia grăsimii brute în boabele de cafea. După ce boabele de cafea sunt prăjite în grade diferite, compoziția compușilor esteri este, de asemenea, foarte diferită, incluzând în principal ulei de cafea, steroli și diterpenoizi etc. [22].

1.5.1 Ulei de cafea

Uleiul de cafea este bogat în acizi grași nesaturați și acizi grași saturați. Acizii grași nesaturați sunt în principal acid linoleic, iar acizii grași saturați sunt în principal acid palmitic. De asemenea, conține o cantitate mică de acid miristic, acid stearic și acid arahidic. Pe lângă acizii grași esențiali, uleiul de cafea conține și alte substanțe biologic active, precum tocoferol, sitosterol, stigmasterol, squalen etc. Uleiul de cafea este extras în general cu eter, eter de petrol sau solvent organic n-hexan. Dong şi colab. [23] a comparat efectele diferitelor metode de extracție asupra conținutului de ulei de cafea din boabele de cafea și a constatat că conținutul de ulei de cafea din extracția asistată cu ultrasunete cu microunde a fost cel mai mare, până la 10,58% ±0,32 la sută. Unii savanți[24] au testat componentele chimice a 7 tipuri de boabe de cafea în Hainan. Utilizând tehnologia de măsurare chimică, analiza componentelor principale, analiza clusterului ierarhic și analiza heterogenității unidirecționale, principalii acizi grași din uleiul de cafea au fost măsurați ca acid linoleic, acid linoleic, acid palmitic și acid oleic. Zeng Fankui [25] a folosit spectrometria de masă prin cromatografie gazoasă (Gas chromatograob-mass spectrometel, GC-MS) pentru a analiza conținutul de acizi grași din uleiul de cafea din boabele de cafea Yunnan Arabica, boabele de cafea Xinglong Robusta și boabele de cafea Vietnam Robusta și a constatat că Arabica boabele de cafea au avut cel mai mare conținut de acizi grași. Conținutul său de la mare la scăzut este de 36,77% ~ 46,12% acid linoleic, 29,27% ~31,62% acid palmitic și 18,835~25,20% acid oleic. Cele trei tipuri de acizi grași reprezintă 95% din totalul acizilor grași. Acidul behenic, acest rezultat este în concordanță cu rezultatul detectat de Chen Yiping [26] din zațul de cafea al produselor de cafea.

1.5.2 Steroli

Boabele de cafea conțin o cantitate mare de steroli, cel mai abundent -sitosterol, urmat de stigmasterol, campesterol și Δ5-avenasterol. Nzekoue și colab. [27] au colectat 14 tipuri de reziduuri de boabe de cafea din 12 țări și au extras patru fitosteroli, și anume -sitosterol.

188,5~688,5 mg/kg, campesterol 48,6~214,5 mg/kg, stigmasterol 8,9~188,5 mg/kg.

1.5.3 Diterpenoide

Diterpenoizii din boabele de cafea sunt în principal alcooli diterpenici pentaciclici, cu cel mai mare conținut de enantio-kaurane și cafestol diterpene, printre care cafestol, kahweol, 16- reprezentat de O-metil cafestol, cafestol și kahweol sunt rezistente la acid,

Lumina și căldura sunt foarte sensibile, cu o anumită volatilitate și aromă deosebită [28]. Lima și colab. [29] a catalizat extracția cafestolului și cafestolului din boabele de cafea verde, folosind catalizatori de platină (Pd/C, Pd/CaCO3, Pd/BaSO4 și Pd/Al2O3) și catalizatori Pd, iar puritatea produsului a fost ridicată.

Tsukui și colab. [30] a efectuat extracția asistată cu microunde a 13 boabe de cafea verde pentru a colecta ulei de cafea, care a fost de șase ori mai eficient decât metoda tradițională Soxhlet. Pentru a studia modificările substanțelor bioactive din uleiul de cafea în timpul depozitării, Hong Qidi [31] a extras ulei de cafea din boabele de cafea Hainan Xinglong și a folosit metoda HPLC pentru a studia cafeaua din boabele de cafea depozitate la 60 grade timp de 36 de grade. zile sub depozitare accelerată. Modificările indicilor biochimici ai uleiului au arătat că conținutul inițial de cafestol și cafestol a fost de 23,44±0,52 mg/g și, respectiv, 21,01±0,31 mg/g, și a scăzut la 8,99±{16}}. 0,02 mg/g și 8,21±0,10 mg/g după 24 de zile. Conținutul de componente biologic active a scăzut în grade diferite, ceea ce a indicat că uleiul de cafea a suferit o reacție de oxidare în timpul depozitării.

1.6 Substanțe volatile

Conținutul de substanțe volatile din boabele de cafea verde este foarte mic, deoarece reacțiile complexe din interiorul boabelor de cafea în timpul procesului de prăjire duc la producerea unui număr mare de substanțe aromatice volatile [32], inclusiv reacțiile Maillard și Strecker, precum și proteine. , zahăr, trigonelină și fasole verde. Degradarea ortoacizilor [33]. Substanțele volatile ale boabelor de cafea includ în principal alcooli, aldehide și cetone, acizi carboxilici, esteri, pirazine, piroli, piridine, alcalii, sulfuri, furani, fenoli etc. Cele mai abundente sunt furanii și pirazinele, iar compușii pirazinici au cel mai mare impact. despre aroma de cafea [34].

1.6.1 Furani

Furanul este cea mai abundentă substanță volatilă din boabele de cafea, iar aroma furanului este cea mai evidentă în boabele de cafea prăjite. Procesul de generare a furanului este relativ complex. Există cinci căi pentru generarea furanului: (1) degradarea termică a carbohidraților, cum ar fi glucoza, lactoza și fructoza; (2) reacția Maillard a aminoacizilor specifici și a zaharurilor reducătoare sub încălzire; (3) acid ascorbic și derivații săi Are loc reacția de degradare termică; ④ reacție de oxidare a acizilor grași nesaturați; ⑤ oxidarea carotenoidelor

reacție [35]. Furanii volatili prezintă arome de malț și dulci prăjite.

1.6.2 Pirazinele

Pirazina este, de asemenea, un compus volatil bogat în boabele de cafea, iar compușii alchilpirazinici pot fi formați prin condensarea aminoacizilor generați în reacția Strecker [35]. În general, compușii de pirazină prezintă arome de nuci, pământești, prăjite. Studiile au descoperit că etilpirazina și vinilalchilpirazina prezintă în principal arome de pământ [36], în timp ce 2-etil-3,{5-dimetilpirazina și 2,3-dietil-5-metilpirazina Pirazina este, de asemenea, un compus important de pirazină în cafea [37].

1.6.3 Fenoli

În timpul procesului de prăjire, boabele de cafea vor genera compuși fenolici, în special guaiacol, iar 4-etilguaiacolul este principala substanță purtătoare a aromei picante a cafelei [36]. Compușii fenolici sunt generați în principal prin degradarea acidului clorogenic din boabele de cafea pentru a forma acid cafeic, lactonă a acidului ferulic chinină etc., și apoi generați prin degradarea termică [35].

1.6.4 Furanone

Principala aromă a furanonei este aroma de caramel[35], incluzând în principal 4-hidroxi-2,5-dimetil-3(2H)-furanona, 4-hidroxi{ {8}}etil-5-metil v3 (2H)-furanonă și 4-hidroxi-5-metil{-3(2H)-furanonă etc. [38]. Furanonele se formează din monozaharide și aminoacizi liberi prin reacția Maillard după enolizare, degradare, izomerizare, ciclizare și deshidratare [35].

1.6.5 Compuși care conțin sulf

Conținutul de compuși care conțin sulf este relativ scăzut, dar mirosul puternic de sulf prăjit este, de asemenea, una dintre aromele cheie ale boabelor de cafea. Cisteina, acetaldehida, metil mercaptanul etc. din boabele de cafea sunt supuse reacției Strecker cu hidrogen sulfurat pentru a forma compuși care conțin sulf [35], inclusiv 2-metil-3-furantiol, 3-metil{{ 6}}butan alchen-1-tiol, 2,4-dimetil-5-etiltiazol etc. [38].

1.6.6 Extracția și determinarea componentelor volatile din boabele de cafea. Boabele de cafea sunt bogate în componente volatile. Zhan Jiafen și colab. [39] au folosit extracția cu ultrasunete și extracția prin distilare pentru a analiza componentele volatile din boabele de cafea din Laos. Un total de 77 de componente volatile au fost identificate prin GC-MS, inclusiv 25 de oxizi de azot, 12 cetone, 12 esteri, 10 fenoli, 6 acizi, 6 hidrocarburi și aldehide. 3 tipuri, 2 tipuri de eteri, 2 tipuri de alcooli. Wu şi colab. [40] au folosit metode de extracție precum extracția directă cu solvent și evaporarea asistată a aromei pentru a procesa boabele de cafea. Folosind metoda cromatografiei gazoase-olfactive, metoda de analiză prin diluare a extracției aromei și metoda cromatografiei gazoase-spectrometrie de masă, un total de 46 de compuși volatili, inclusiv 3-hidroxi-4,5-dimetil{{22} }(5H)-fulanonă, 2-metilpropan, 3-metilbutan etc. Dong şi colab. [41]

Boabele de cafea au fost uscate în cinci moduri diferite: uscare la temperatura camerei, uscare solară, uscare cu pompă de căldură, uscare cu aer cald și uscare prin congelare și au fost detectate 62 de substanțe volatile. Dintre acestea, metoda de uscare cu aer cald a obținut cele mai volatile componente, iar metoda de liofilizare a obținut cele mai volatile componente. componentele cele mai volatile.

2 Biosinteza principalelor substanțe active din boabele de cafea

Există multe componente chimice în boabele de cafea, iar procesul metabolic din plante și boabe de cafea este extrem de complex. Există puține rapoarte de cercetare. În special, există puține reacții chimice și modificări materiale în boabele de cafea în timpul procesării și numai cofeina are o cale biosintetică clară. , trigonelină și acid clorogenic.

2.1 Biosinteza cofeinei

Cofeina este unul dintre cele mai importante ingrediente active din boabele de cafea și aparține alcaloizilor metamfetaminei. Calea biosintetică a cofeinei din boabele de cafea constă în principal din patru etape: metilarea xantinei la 7-metilxantină, N-metil nucleotid sintază pentru a forma 7-metilxantina și apoi la 7-metilxantina. Teobromin sintaza reacționează pentru a forma teobromină, care în cele din urmă reacționează cu cafein sintaza pentru a forma cofeină. Deși cercetătorii au descoperit și alte căi sintetice pentru cofeină în perioada ulterioară, această cale este încă calea principală pentru biosinteza cofeinei [42].

2.2 Trigoneline

În cafea, trigonelina reprezintă 2% din greutatea sa uscată. Studiul actual arată că există două căi sintetice pentru trigonelina în boabele de cafea: prima este calea de sinteză de novo pornind de la acid aspartic și fosfotrizaharidă: acid aspartic-acid chinolinic-nicotinat mono Nucleotidă - nucleotidă adenină acid nicotinic - nicotină adenină dinucleotidă mononucleotidă de nicotinamidă - nicotinamidă ribozidă - nicotinamidă - acid nicotinic - trigonelină [43].

În acest proces de sinteză, acidul nicotinic poate regenera mononucleotid nicotinat sub acțiunea fosforiboziltransferazei acidului nicotinic, formând astfel ciclul nucleotidelor amfetaminei [44]; a doua cale de sinteză este mijlocul căii de sinteză de novo Produsul mononucleotidei nicotinate generează direct ribozidă de acid nicotinic pentru a produce acid nicotinic, precursorul trigonelinei [45].

2.3 Biosinteza acidului clorogenic

Acidul clorogenic este un compus fenilpropanoid, care este produs în boabele de cafea din acid cinamic și acid chinic prin calea acidului shikimic: fenilalanină-acid cinamic-acid p-cumaroilchinic-cumaroil-CoA-acid p-cumaroilchinic-5-CQA , 4-CQA, 3-CQA—5-FQA, 4-FOA, 3-FQA și acidul p-cumaroilchinic pot interacționa și cu catecol-O-metil Reacția de bază transferază generează acid cafeic și acid ferulic și apoi reacţionează cu coenzima A ligaza pentru a genera 5-CQA, 4-CQA, 3-FQA etc. [46].

Asistență:wallence.suen@wecistanche.com 0015292862950