3.3 Compoziția chimică a CG

Pentru CG, EEP din Congo, GC-MS nu a fost suficient de eficient pentru a identifica direct toți constituenții diferiți, dar ne-a permis să caracterizăm mai multe clase chimice, inclusiv esteri grași, derivați de fenol și resorcinol și triterpenoizi. Aceste informații structurale ne-au determinat să folosim dereplicarea bazată pe 13C RMN folosind DB-uri personalizate, adică DB4 și DB5. Astfel, cromatografia rapidă a fost efectuată pe CG EEP și fracțiile au fost colectate folosind TLC cu revelație de vanilină sulfuric (cf. Figura SI-24). Dereplicarea 13C RMN cu software MixONat a fost efectuată pe diferite fracții folosind DB4 și DB5, urmată de o comparație cu literatura de specialitate pentru validare. Mai mult, datele GC-MS ne-au permis să determinăm MW al NP-urilor majore, care au fost utilizate cu software-ul MixONat pentru a îmbunătăți ipotezele structurale (Tabelul 4, Figura 4).

Glicozidul cistanchei poate crește, de asemenea, activitatea SOD în țesuturile inimii și hepatice și poate reduce semnificativ conținutul de lipofuscină și MDA din fiecare țesut, eliminând eficient diferiți radicali reactivi de oxigen (OH-, H₂O₂ etc.) și protejând împotriva daunelor cauzate de ADN. de radicalii OH. Glicozidele feniletanoide Cistanche au o capacitate puternică de captare a radicalilor liberi, o capacitate de reducere mai mare decât vitamina C, îmbunătățește activitatea SOD în suspensia de spermă, reduc conținutul de MDA și au un anumit efect protector asupra funcției membranei spermatozoizilor. Polizaharidele Cistanche pot spori activitatea SOD și GSH-Px în eritrocite și țesuturi pulmonare ale șoarecilor senescenți experimental cauzate de D-galactoză, precum și pot reduce conținutul de MDA și colagen în plămâni și plasmă și pot crește conținutul de elastină, au un bun efect de curățare asupra DPPH, prelungește timpul de hipoxie la șoarecii senescenți, îmbunătățește activitatea SOD în ser și întârzie degenerarea fiziologică a plămânilor la șoarecii senescenți experimental. Cu degenerarea morfologică celulară, experimentele au arătat că Cistanche are o bună capacitate antioxidantă. și are potențialul de a fi un medicament pentru prevenirea și tratarea bolilor de îmbătrânire a pielii. În același timp, echinacozidul din Cistanche are o capacitate semnificativă de a elimina radicalii liberi DPPH și poate elimina speciile reactive de oxigen, poate preveni degradarea colagenului indusă de radicalii liberi și, de asemenea, are un efect bun de reparare asupra daunelor anionice a radicalilor liberi de timină.

Faceți clic pe De unde pot cumpăra Cistanche

【Pentru mai multe informații: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

Așa cum era de așteptat, esterii grași, cum ar fi esterul etilic al acidului palmitic (15) și esterul etilic al acidului oleic (16), cei mai volatili compuși ai CG, au fost confirmați în CG_F2 prin 1H RMN așa cum s-a ipotezat prin GC-MS . Pentru CG_F3, dereplicarea 13C RMN folosind software-ul MixONat cu triterpene DB4 a dat mai mult de 50 compuși cu un scor de potrivire mai mare de 0,90. Spectrele 13C RMN ale CG_F3 au evidențiat un amestec de mai mulți derivați triterpenici (cu MW la 424 pentru toți cei propuși de GC-MS), inclusiv unul major și doi minori. După validarea datelor 13C RMN din literatură, compusul principal a fost identificat ca cicloartenonă71,72 (17, rang 1, scor 0.9{0, filtru MW la 424 Da, figuri SI{{26} }} și SI-36) și cele două minore ca lupenona73,74 (18, rangul 4, scor 0.87) și -amirenona75 (19, rangul 31, scor {{6{{9) {{101}}}}}}.83, figurile SI{{{{0}} și SI{-36). În mod similar, în fracția CG_F8, am găsit un amestec de alcooli corespunzători, cum ar fi cicloartenol76 (21, rang 7, scor 0.9{0, figurile SI-39 și SI{{50}}) ca NP major și lupeol77 (22) și -amyrin78 (23) ca minore (locul 1, scor 0,97 și locul 34, scor {{19{ {204}}}}.83, filtru MW la 426 Da; figurile SI-41 și SI-42). Izomerul 23, -amyrin (24), a fost identificat, de asemenea, în principal pe baza datelor 13C RMN (comparație cu datele din literatură de Seo și colab.78 și datele GC-MS (MW 426). Toți acești derivați de cetonă și alcool triterpeni erau deja cunoscut în propolis.37,38,42,54,79 Pentru CG_F5, deoarece analiza GC-MS a arătat un compus major la 13,1 min cu un profil de derivat al fenolului (Tabelul 1), dereplicarea 13C RMN cu alk (en)il resorcinol_fenol DB5 a identificat corect m-heptadecenilfenol80 (20, rangul 1, scor 0,87 (Figurile SI- 37 și SI{-38) deja descris în propolisul camerunean.37 În fracție CG_F10, Triterpenes DB4 a evidențiat cu precizie dipterocarpol81 (25, rangul 1, scor 0,93, MW 442, figurile SI-43 și SI{-44) descrise anterior în propolis din Thailanda82 și Alk(en )il resorcinol_fenol DB5 a sugerat 6-acidul heptadecenilsalicilic (26, rangul 1, scor 0,92, MW 374, figurile SI{-43 și SI{-45). În ceea ce privește aceste două NP , MW-ul lor nu s-a potrivit cu cele determinate de GC-MS. Acest lucru ar putea fi explicat prin temperatura ridicată utilizată în metoda GC-MS: Compusul 25 ar putea pierde o moleculă de apă prin deshidratare (m/z 424 [M 18]), în timp ce 26 ar putea pierde o moleculă de dioxid de carbon prin decarboxilare (m/ z 330 [M-44]). Pentru următoarea fracție CG_F12, procesul de dereplicare folosind Triterpenes DB4 a sugerat o mulțime de compuși cu scoruri mari. Folosind un filtru MW la 442 Da, dipterocarpul (25) găsit deja în CG_F10 (locul 20, scor 0,90, figurile SI-46 și SI{-47) și 24- S-au identificat metilen ciclobutan-3 ,26-diol83 (27, rangul 3, scor 0,97, filtru MW la 456 Da, figurile SI-46 și SI{-48). În fracția CG_F15, dammarenediol II (28) a fost formulat pe bună dreptate de MixONat și Triterpenes DB4 folosind un filtru MW la 444 Da (locul 1, scor 1, figurile SI-49 și SI{{156} }; GC-MS: m/z 426 [M{-18]) și confirmat prin date 13C RMN.84 Utilizând aceeași abordare, s-a demonstrat că această ultimă fracțiune conține alți doi triterpenoizi, adică acidul mangiferină (29, rang 10, scor 0,87, filtru MW la 454 Da, figurile SI-49 și SI{-51) și acid embrionar (30, rang 1, scor 0,94, filtru MW la 468 Da, figuri SI{{174 }} și SI-52) găsite deja în propolis din Nigeria40 și Brazilia.85 Acești acizi carboxilici nu au fost detectați de GC-MS din cauza lipsei de volatilitate (legatură intermoleculară de hidrogen datorită funcției acidului carboxilic). De asemenea, în CG_F18, au fost identificați alți doi acizi triterpenoizi, adică acidul embolic (34, rang 1, scor 0,87, filtru MW la 470 Da, figurile SI{{1{86}} și SI-56) și acidul mangerolic (35, rangul 9, scor 0,80, filtru MW la 456 Da, figurile SI{-55 și SI{-57) descrise, de asemenea, de Silva și colab. în Brazilia.85 În penultima fracție CG_F16, dereplicarea 13C RMN cu Alk(en)il resorcinol{_fenol DB5 a sugerat cu acuratețe o lipidă resorcinolic, adică heptadecenilresorcinol86 (31, rang 1, scor 0,91). , Figurile SI-53 și SI{-54) asociate cu alți doi derivați de resorcinol identificați ca pentadecenilresorcinol87 (32, MW 318) și pentadecilresorcinol88 (33, MW 320). Toate au fost izolate anterior în propolis camerunez37 și mexican.89 13Datele C RMN de 17-35 sunt disponibile în informațiile de susținere.

Pentru acest eșantion de propolis congolez, majoritatea triterpenoidelor, precum și lipidele resorcinolice ar putea proveni din M. indica. 83,89,90

3.4 Evaluarea antioxidanților și anti-AGE

Evaluarea activităților antioxidante și anti-AGE ale EEP-urilor BC1, BC2 și CG a arătat că numai BC1 EEP a prezentat o activitate antioxidantă bună (1.172 ± 97 μmol TE/g), de două ori mai mare decât cea a extractului etanolic de rozmarin (E392). Această activitate se referă la conținutul său total ridicat de fenolici (297,0 ± 15,6 mg GAE/g) comparabil cu cele ale EEP de tip plop găsite mai ales în Europa, America de Nord sau China.19 Cu toate acestea, analiza chimică a BC1 EEP a dezvăluit fenantrene și polifenoli stilbenoizi, inclusiv combretastatina B-2 (7), un stilben dihidro. Astfel de derivați au fost deja descriși de către Inui și colab. în 202158 în propolisul din Senegal prezintă o activitate antiinflamatoare semnificativă, compușii 4, 6 și 7 fiind cei mai activi. Dihidrofenantrenul 6-metoxicoelonin (3) a fost, de asemenea, descris ca prezentând un efect citotoxic împotriva a cinci linii de celule canceroase umane (786-0, MCF{-7, Hep2, UACC-62 și NCI/ADR-RES) cu activitate remarcabilă împotriva celulelor UACC-62 (IC{50 2.59 μM).91 Fenantrenul 6 era, de asemenea, cunoscut pentru activitatea sa citotoxică moderată împotriva KB, MCF-7 , și celulele K562 și activitatea sa inhibitorie puternică asupra CDK1/ciclinei B (IC50 0.07 μM).92 Dihidrofenantrenii din speciile Combretum, cum ar fi combretastatina, au fost, de asemenea, descriși anterior ca inhibitori ai creșterii celulare59: pot fi distinse patru tipuri de combretastatina. adică, de tip stilben (combretastatina A), de tip dihidrostilben (combretastatina B), de tip fenantren (combretastatina C) şi combretastatina de tip macrolactonă ciclică (combretastatina D). Dintre acestea, combretastatina A (A-4, dar și A{-1 și A{{-2) prezintă cea mai mare activitate antitumorală.93,94 În consecință, cel mai bine pare să folosiți un astfel de propolis antioxidant. care conțin fenantren, dihidrofenantren și derivați de combretastatina cu mare grijă. Confirmă importanța determinării preliminare a compoziției chimice a propolisului înainte de utilizarea sa în produse alimentare și de sănătate.

Dintre toate extractele de propolis utilizate în acest studiu, doar BC2 EEP a prezentat o activitate anti-AGE moderată (IC50 0.7{0 mg/ml) în comparație cu extractul etanolic de S. japonicum, bine cunoscut pentru nivelul său ridicat. activitate anti-AGE19 (cf. Tabelul SI.1). După cum era de așteptat, toți derivații de flavanonă purificați au prezentat o activitate bună (IC50 0.20–0,26 mM; Tabel SI{-1) apropiată de valoarea de referință (Quercetin IC{50 0,20 mM), cu excepția pentru 13 (IC50 0.60 mM). O activitate anti-AGE mai mare a fost raportată anterior pentru un EEP francez (IC50 0,05 mg/ml) cu niveluri mult mai scăzute de derivați triterpenici și cantități mari de derivați de pinobanzină.19

În concluzie, în lucrarea de față, GC-MS sau HPLC-DAD-MS a fost utilizat pentru a identifica diferite clase de NP și pentru a determina MW-urile acestora. Apoi, dereplicarea bazată pe RMN 13C folosind software-ul MixONat cu DB-uri personalizate ne-a permis să caracterizăm fără ambiguitate NP-urile majore din fracții. Pe lângă triterpenoizii majori, BC1, o probă de propolis provenită din centrul Beninului, a prezentat o compoziție originală cu niveluri ridicate de derivați de dihidrofenantren, fenantren și bis-benzil, dintre care unii au fost identificați pentru prima dată în propolis. Unii dintre acești polifenoli antioxidanti sunt probabil citotoxici și ne amintesc de necesitatea analizei sistematice a propolisului înainte de a fi utilizat în produsele alimentare și de sănătate, în special pentru propolisul mai puțin cunoscut din zonele tropicale. Printre celelalte extracte aparținând propolisului de tip Macaranga, BC2, colectate în aceeași zonă, conținea prenil și geranil flavanone cu activități anti-AGE. Propolisul din Congo conținea NP-uri cel mai probabil asociate cu sursa botanică M. indica: triterpenoide de tip ciclobutan și lipide resorcinolice. Se vor efectua cercetări ulterioare pentru a asocia compoziția fitochimică a probelor de propolis din Benin și Congo cu flora locală și pentru a evalua proprietățile lor antifungice sau antibacteriene.

CONFIRMARE 

Autorii îi mulțumesc Dr. Ingrid Freuze de la „Plateau Astral” de la Facultatea de Științe din Angers pentru analizele LC-MS.

MULȚUMIRI DE SPRIJIN FINANCIAR

Autorii mulțumesc Fundației Internaționale pentru Știință (IFS) (grant I-3-E{-5720-2) și Comitetului pentru cooperare științifică și tehnologică (COMSTECH) pentru sprijinul financiar.

DECLARAȚIA DE DISPONIBILITATE A DATELOR

Toate datele marcate cu SI sunt incluse în secțiunea de informații suplimentare.

REFERINȚE

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Propolisul contracarează unele amenințări la adresa sănătății albinelor. Insecte. 2017;8(2):46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. Activitatea antibacteriană a extractului de propolis sirian împotriva mai multor tulpini de bacterii in vitro. World J Pharma Sci. 2017;6(2):42-46.

3. Gavanji S, Larki B. Efectul comparativ al propolisului de albine și al unor extracte din plante asupra Candida albicans. Chin J Integr Med. 2017; 23(3):201-207.

4. Wagh VD. Propolis: un produs minune pentru albine și potențialele sale farmacologice. Adv Pharm Sci. 2013;2013:308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Propolis: compoziția chimică și aplicațiile sale în endodonție. Iran Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Khan KA, et al. Compoziția și proprietățile funcționale ale propolisului (clei de albine): o revizuire. Saudi J Biol Sci. 2019;26(7):1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Schmitt T, Leonhardt SD. Un indiciu despre lipiciul de albine: o nouă perspectivă asupra surselor și factorilor care conduc aportul de rășină la albinele (Apis mellifera). Plus unu. 2019;14(2):e0210594.

8. Toreti VC, Sato HH, Pastore GM, Park YK. Progresul recent al propolisului pentru compozițiile sale biologice și chimice și originea sa botanică. Complement bazat pe Evid Altern Med. 2013;2013:e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. Efectele sezonului și altitudinii asupra nivelului anumitor compuși fenolici activi biologic și standardizarea parțială a propolisului. Ankara Üniv Vet Fak Derg. 2017;64(1):13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP. La propolis: origine, compoziție și proprietăți. Fitoterapie. 2012;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A, et al. Metaboliți antifungici și antibacterieni dintr-un propolis de tip plop francez. Complement bazat pe Evid Altern Med. 2015;2015:e319240.

12. Christov R, Trusheva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. Compoziția chimică a propolisului din Canada, activitatea sa antiradicală și originea plantelor. Nat Prod Res. 2006;20(6):531-536.

13. Trusheva B, Popova M, Koendhori EB, Tsvetkova I, Naydenski C, Bankova V. Propolis indonezian: compoziție chimică, activitate biologică și origine botanică. Nat Prod Res. 2011;25(6):606-613.

14. Popova M, Trusheva B, Cutajar S, et al. Identificarea originii vegetale a biomarkerilor botanici ai propolisului de tip mediteranean. Nat Prod Commun. 2012;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. O perspectivă farmacologică asupra utilizării Propolisului roșu brazilian și a compușilor săi izolați împotriva bolilor umane. Eur J Med Chem. 2016;110:267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T, et al. Proprietăți oxidante/antioxidante ale propolisului nativ croat. J Agric Food Chim. 2006;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L, et al. Determinarea profilului fenolic prin HPLC-ESI-MS/MS, activitate antioxidantă, citotoxicitate in vitro și activitate anti-herpetică a propolisului de la albina nativă braziliană Melipona quadrifasciata. Ferma Rev Bras. 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F, et al. Propolis nigerian: compoziție chimică, activitate antioxidantă și inhibarea -amilazei și -glucozidazei. Nat Prod Res. 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J, et al. Compoziția chimică, activitățile antioxidante și anti-AGE ale unui propolis de tip plop francez. J Agric Food Chim. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG, et al. Utilizarea propolisului brazilian pentru descoperirea și dezvoltarea de noi medicamente antiinflamatoare. Eur J Med Chem. 2018;153:49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L, et al. Propolisul algerian potențează efectul anticancer mediat de doxorubicină împotriva liniei celulare de cancer pancreatic uman PANC-1 prin oprirea ciclului celular, inducerea apoptozei și inhibarea glicoproteinei P. Agenți anticancerigen Med Chem. 2018; 18(3):375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H și colab. Activitatea antitumorală a propolisului chinezesc în celulele MCF-7 și MDA-MB-231 ale cancerului de sân uman. Complement bazat pe Evid Altern Med. 2014;2014:e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO, et al. Screening fitochimic și activități antibacteriene, antifungice, antioxidante și antitumorale in vitro ale propolisului roșu Alagoas. Braz J Biol. 2018;79(3):452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. Activitatea antibacteriană a propolisului din propolisul verde taiwanez. J Food Drug Anal. 2018;26(2):761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. Compoziție chimică și activități antimicrobiene ale propolisului iranian. Iran Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS. Activitatea inhibitoare a propolisului împotriva listeria monocytogenes în laptele păstrat la frigider. Microbiol alimentar. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N, et al. Activitatea antivirală a Hatay Propolis împotriva replicării virusului herpes simplex tip 1 și tip 2. Med Sci Monit. 2016;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G, et al. Proprietăți antioxidante, antimicrobiene, antiparazitare și citotoxice ale diferitelor extracte de propolis brazilian. Plus unu. 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. Un derivat solubil în apă al propolisului mărește activitatea citotoxică a celulelor ucigașe naturale. J Etnofarmacol. 2018;218:51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abd Allah FAM. Compoziția chimică și activitatea antimicrobiană a propolisului european. Z Naturforsch. 2000; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG. Compoziția chimică a propolisului european: rezultate așteptate și neașteptate. Z Naturforsch. 2002;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. Studiu in vitro al activității antimicrobiene a propolisului european împotriva larvelor de Paenibacillus. Apidologie. 2017;48(3):411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. Activitățile antimicrobiene ale propolisului european colectate din diverse origini geografice singure și în combinație cu antibiotice. Medicamente. 2018;5(1):2.

34. Bueno-Silva B, Marsola A, Ikegaki M, Alencar SM, Rosalen PL. Efectul anotimpurilor asupra propolisului roșu brazilian și a sursei sale botanice: compoziție chimică și activitate antibacteriană. Nat Prod Res. 2017; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M, et al. Activități antitripanosomale, antileishmaniale și citotoxice ale propolisului roșu brazilian și rășinii vegetale de Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub. Food Chem Toxicol. 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C, et al. Propolis roșu brazilian: compoziție chimică și activitate antibacteriană determinate prin fracționare bio-ghidată. Microbiol Res. 2018;214:74-82.

37. Kardar MN, Zhang T, Coxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. Caracterizarea triterpenelor și a noilor lipide fenolice în propolisul camerunean. Fitochimie. 2014;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M, et al. Triterpene pentaciclice și extracte brute cu activitate antimicrobiană din probe de propolis maro din Camerun. J Appl Pharm Sci. 2014;4(7):1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS, et al. Nou monoeter de glicerol și triterpene cu activitate de captare a radicalilor DPPH din propolisul camerunean. Nat Prod Res. 2017;31(12):1379-1389.

40. Omar R, Igoli JO, Zhang T, et al. Caracterizarea chimică a probelor de propolis nigerian și activitatea lor împotriva Trypanosoma brucei. Sci Rep. 2017;7(1):923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT, et al. Un nou izoflavone și alți constituenți din propolisul camerunean și evaluarea potențialului lor antiinflamator, antifungic și antioxidant. Saudi J Biol Sci. 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. Analiza fitochimică și evaluarea biologică a probelor selectate de propolis african din Camerun și Congo. Nat Prod Commun. 2015;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J, et al. MixONat, un software pentru dereplicarea amestecurilor pe baza spectroscopiei 13C RMN. Anal Chim. 2020;92(13):8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C RMN Dereplicare folosind software-ul MixONat: un ghid practic pentru descifrarea amestecurilor de produse naturale. Planta Med. 2021;87(12–13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, García-Sosa K, Peña-Rodriguez LM. Folosind dereplicarea 13C-RMN pentru a ajuta la identificarea xantonelor prezente în extractul de scoarță de tulpină de Calophyllum brasiliense. Phytochem Anal. 2021;32(6):1102-1109.

46. ​​Nuzillard JM. Baze de date de produse naturale axate pe taxonomie pentru dereplicarea bazată pe RMN de carbon-13. Analytica. 2021;2(3):50-56.

47. SciFinder.

48. LOTUS: BAZA DE DATE DE OCURRENTE DE PRODUSE NATURALE.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C, et al. Cei trei piloni ai Dereplicarii produselor naturale. Alcaloizi din bulbii de Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. Ca caz de testare preliminar. Molecule. 2021;26(3):637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. Predicted carbon-13 RMN data of Natural Products (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC, et al. Activitatea anti-AGE a propolisului de tip plop: mecanism de acțiune a principalilor compuși fenolici. Int J Food Sci Technol. 2020;55(2):453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P, et al. Reglarea unui 96-test pe bază de fluorescență pe plăci de microtitrare pentru a identifica inhibitorii AGE din extractele brute de plante. Molecule. 2013;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. Automating a 96-well microtiter plate assay for identification of AGEs inhibitors or inductors: application to the screening of a small natural compusons library. Anal Bioanal Chim. 2010;398(4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodríguez LM, Richomme P. Compoziție chimică neobișnuită a propolisului mexican colectat în Quintana Roo, Mexic. J Apic Res. 2015;54(4):350-357.

55. Zhang T, Omar R, Siheri W, et al. Analiza cromatografică cu diferiți detectori în caracterizarea chimică și dereplicarea propolisului african. Talanta. 2014;120:181-190.

56. Katerere DR, Gray AI, Nash RJ, Waigh RD. Investigații fitochimice și antimicrobiene ale stilbenoidelor și flavonoidelor izolate de la trei specii de Combretaceae. Fitoterapia. 2012;83(5):932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Powell AD. Fenantren, dihidrofenantren și bibenzil din orhideea Bulbophyllum vaginatum. Fitochimie. 1997;44(1):157-165.

58. Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. Proprietăți fitochimice și antiinflamatorii ale propolisului senegalez și ale compușilor izolați. Fitoterapia. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singh SB, Niven ML, Schmidt JM. Dihidrofenantrenul inhibitor al creșterii celulare și constituenții fenantren ai arborelui african Combretum caffrum. Can J Chem. 1988;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dihidrofenantrenele din tulpinile și frunzele Dioscorea nipponica Makino. Nat Prod Res. 2010;24(13):1253-1257.

61. Letcher RM, Nhamo LRM. Constituenții chimici ai Combretaceae. Partea I. fenantrene substituite și 9,10-dihidrofenantrene din duramen de Combretum apiculatum. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM, Nhamo LRM. Constituenții chimici ai Combretaceae. III. Fenantrenele substituite, 9,10-dihidrofenantrenele și bibenzilii din duramenul siliciurilor Combretum. J Chem Soc, Perkin Trans 1 (1972–1999). 1972;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L, et al. Separarea și purificarea 9,10-dihidrofenantrenilor și bibenzililor din Pholidota chinensis prin cromatografie în contracurent de mare viteză. J Sep Sci. 2015;38(3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, un cromon-C-glucozid din Pancratium biflorum. Fitochimie. 1983;22(11):2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Isobiflorin, un cromon C-glucozid din cuișoare (Eugenia caryophyllata). Fitochimie. 1997;45(2):401-403.

66. Omar RMK, Igoli J, Gray AI, et al. Caracterizarea chimică a propolisului roșu nigerian și a activității sale biologice împotriva Trypanosoma Brucei. Phytochem Anal. 2016;27(2):107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. A new Prenylflavonoid isolated from Propolis collected in the Solomon Islands. Biosci Biotechnol Biochim. 2012;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB, et al. Flavanone prenilate citotoxice de la pescarii Monotes. Fitochimie. 1997;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC. Flavonoide antioxidante din rizomii Helmintostachys zeylanica. Fitochimie. 2003; 64(7):1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, Boyd MR. Flavonoide prenilate anti-HIV de la Monotes africanus. J Nat Prod. 2001;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. Triterpenoids in bud exudates of FijianGardenia species. Fitochimie. 1992;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, Palermo JA. Sinteza și evaluarea citotoxicității derivaților de inel A ai cicloartanonei. Phytochem Lett. 2017;21:200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. Dehidro-6-hidroxirotenoid și lupenonă din Tephrosia villosa. Fitochimie. 1993;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone și salacianol, două triterpene din Salacia beddomei. Fitochimie. 1995;40(4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG, Rincon Velandia J, de Oliveira LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quím Nova. 1998;21(6):740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z, et al. 9,19-Analiza ciclosterolului prin 1H și 13C RMN, observații cristalografice și calcule de mecanică moleculară. J Am Chem Soc. 1998;120(24):5970-5980.

77. Sholichin M, Yamasaki K, Kasai R, Tanaka O. ^<13>C rezonanța magnetică nucleară a triterpenelor de tip Lupane, Lupeol, Betulin și acid Betulinic. Chem Pharm Bull. 1980;28(3):1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Spectrele de carbon-13 RMN ale urs-12-enelor și aplicarea la atribuțiile structurale ale componentelor culturilor de țesut Isodon japonicus hara. Tetraedrul Lett. 1975;16(1):7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. Chemical constituents of Propolis from Vietnamese Trigona minor and their Antiausterity activity against PANC-1 cancer pancreatic human cell line. J Nat Prod. 2017;80(8):2345-2352.

80. de Correia S, David JM, David JP, Chai HB, Pezzuto JM, Cordell GA. Alchil fenoli și derivați din Tapirira obtusa. Fitochimie. 2001;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. Studiul 13C RMN al sapogeninelor de ginseng și triterpenelor lor de tip dammarane înrudite. Tetraedru. 1977;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. Compuși antibacterieni din Propolis de Tetragonula laeviceps și Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) din Thailanda. Plus unu. 2015;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Viswanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Triterpenoids from Mangifera indica (partea a III-a). Fitochimie. 1999;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA, et al. Originea botanică a triterpenoidelor din propolisul Yucatecan. Phytochem Lett. 2019;29:25-29.

85. da Silva MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quím Nova. 2005;28(5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA. Izolarea ghidată de biotest a unui antagonist puternic al factorului de activare a trombocitelor Alchenilresorcinol din Ardisia elliptica. Pharm Biol. 2004;42(6):457-461.

87. Wu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. Reacția Wittig asistată de ultrasunete și sinteza 5-alchil- și 5-alchenil-rezorcinol. J Chem Res. 2009;2009(3):183-185. d

88. Mizuno CS, Rimando AM, Duke SO. Activitatea fitotoxică a chinonelor și a derivaților lipidici resorcinolici. J Agric Food Chim. 2010;58(7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Calvo-Irabién LM, Rodríguez LMP. Lipide resorcinolice din Propolis Yucatecan. J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH, et al. Constituenții chimici ai Mangifera indica și activitatea lor antiausteritate împotriva liniei celulare de cancer pancreatic uman PANC-1. J Nat Prod. 2016;79(8):2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC, et al. Fenantren citotoxic, Dihidrofenantren, derivați de dihidrostilben și alți compuși aromatici din Combretum laxum. Molecule. 2020;25(14):3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Phenanthrane derivatives from Appendicula reflexa as new CDK1/cyclin B inhibitors. Phytochem Lett. 2012;5(4):814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Combretastatins: o privire de ansamblu asupra structurii, mecanismelor probabile de acțiune și aplicații potențiale. Molecule. 2020; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P, et al. O revizuire a înțelegerii mecaniciste a fitocompușilor bioactivi anticancer derivați din plante și a relației lor structură-activitate. Molecule. 2022;27(9):3036.

INFORMATII JUSTIFICATIVE

Informații suplimentare pot fi găsite online în secțiunea Informații de sprijin de la sfârșitul acestui articol.

【Pentru mai multe informații: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】